最重要的自然就是男主角了，不过王小贱这个角色，并不怎么好选——外表娘炮，有洁癖，说话犀利毒舌，还要在该爷们的时候爷们……
这样矛盾的角色，的确是很难定位。
再加上《失恋三十三天》虽然有简素这个名头，但是实力派演员，很多还是不大相信这部电影的实力，自然也就没有参加选角了，来的大部分都是一些新人。
而这些新人表演出来，要不就是特别的娘炮，说个话都要带着“哎哟”这样的怪腔调，要不就是太过于硬板，无论如何也无法达到王小贱这样的标准。
不过其他的角色选择还是比较容易的。
比如说台词十分有亮点的黄小仙老板大老王，出演者就是李水放一个合作了多年的老演员，虽然不是什么影帝，但也是绝对的实力派，对于这种角色自然是驾轻熟路的。
还有黄小仙的前男友陆然，和由闺蜜转情敌的冯佳期，以及帅
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